Доц. д-р Рашковски, се вели во неговата биографија,  е роден во Струмица во 1984 година, каде што завршил основно образование и природо-научна гимназија. Во 2007 година завршил правни студии на Правниот факултет „Јустинијан Први“. На „Јустинијан Први“ се стекнал со највисоки оценки  и со три магистратури од областите на граѓанското материјално и граѓанското процесно право,  казненото право и криминалистика, право на интелектуална сопственост. На истиот факултет се стекнал и со два доктората насловени: „Остварување на формите на непосредна демократија со помош на информатичката технологија“ и „Дигитализација и автоматизација на комуникацијата на граѓаните со јавната администрација (со систем за дигитално комуницирање со јавната администрација“).

Д-р Драги Рашковски на Правниот факултет „Јустинијан Први“ од 2014 година е доцент на научната област воведни и теоретско-правни науки (право и информатичка технологија). Од 2011 до 2014 година бил  асистент на научната област воведни и теоретско-правни науки. Претходно бил помлад асистент на научната област воведни и теоретско-правни науки и демонстратор по предметот Вовед во право на Правниот факултет „Јустинијан Први“ – Скопје 2005-2008 и демонстратор по предметот Правна информатика на Правниот факултет „Јустинијан Први“ – Скопје 2005-2008.

Рашковски е добитник на следниве награди и признанија: 3. место на републичкиот натпревар по астрономија организиран од Сојузот на здруженија на младите истражувачи – Народна техника, 3. место на ораторската вечер „Иво Пухан“, Сертификат за напреден курс по компјутерски вештини, Сребрен медал од стручното жири на Меѓународниот саем на иновации iENA2013 – Нирнберг 29.10.2013 – 3.11.2013 година, за патентното решение „Систем и уреди за електронско гласање и собирање на податоци” – електронска гласачка кабина, „Златна статуетка“ од Полската асоцијација на иноватори на Меѓународниот саем на иновации iENA2013 – Нирнберг 29.10.2013 – 03.11.2013 година, за патентното решение „Систем и уреди за електронско гласање и собирање на податоци“ – електронска гласачка кабина, овластен застапник за право на интелектуална сопственост, награда „11 декември“ од Општина Струмица за посебни остварувања, по повод празникот Св.Петнаесет Тивериополски маченици.

Доц. д-р Драги Рашковски е автор на бројни научни трудови и универзитетски учебници кои се однесуваат на право и информатичка технологија и мрежното крадење лични податоци. Бил учесник и на голем број меѓународни семинари и предавања.

Д-р Драги Рашковски е и познат македонски иноватор. За неговата иновација „Електронска гласачка кабина“, Рашковски на Меѓународниот саем на иновации iENA2013, на кој учествуваа 700 патенти на иноватори од целиот све,т освои сребрен медал, а од Полската асоцијација на иноватори доби златна статуетка.

Познат е и  иновативниот патент на професорот  Рашковски за спроведување на пописот „Систем и уреди за попис на население“, кој претставува интегрирано хардверско-софтверско решение коешто е структурирано на самостојна робусна хардверска единица која е отпорна на надворешни влијанија и е наменета за поставување на јавни места.

Во врска со успесите на своите правно-технолошки откритија, професорот Рашковски во интервјуто за Академик нагласи дека неговата цел е создавање дигитална држава. Ако државата е домаќинството и се организирате како што е дома, подвлече Рашковски, зошто да не одвоите време да си ги средите приоритетите во државата, а тоа многу едноставно може да се спроведе преку технологијата.

М.В